Benzylamin là chất gì? Phương pháp điều chế và ứng dụng nổi bật

Phương pháp bào chế và ứng dụng nổi bật

1. Benzylamine là gì?

Theo định nghĩa, Benzylamine là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C7H9N và công thức cấu trúc C6H5CH2NH2. Hợp chất này tồn tại dưới dạng chất lỏng trong suốt, không màu.

Benzylamine là một hợp chất amin bậc một, bao gồm gốc benzyl C6H5-CH2 gắn với nhóm chức amin-NH2.

Ngoài ra, hợp chất này còn được biết đến với các tên khác là α-Amino Toluene, Benzyl amin, Phenylmethylamine và danh pháp IUPAC 1-Phenylmethanamine.

2. Tính chất hóa lý đặc trưng của hợp chất Benzylamine

Sau khi hiểu rõ định nghĩa về Benzylamine, chúng ta cùng tìm hiểu về tính chất vật lý, hóa học điển hình của hợp chất này.

2.1 Tính chất vật lý

Benzylamine tồn tại ở dạng chất lỏng trong suốt, màu vàng nhạt hoặc không màu, có mùi Amoniac nồng nặc. Hợp chất này sôi ở nhiệt độ 185 độ C, nhiệt độ nóng chảy là 10 độ C. Hòa tan trong nước, có thể trộn trong dietyl ete và etanol, rất hòa tan trong axeton, hòa tan tốt trong benzen và ít tan. trong cloroform.

Ngoài ra, Benzylamine có trọng lượng phân tử 107,156 g/mol và mật độ 0,981 g/ml.

2.2 Tính chất hóa học

Vì Benzylamine là một hợp chất amino và có tính bazơ nên nó có khả năng làm quỳ tím chuyển sang màu xanh hoặc hồng phenolphtalein.

Phản ứng với các axit vô cơ như H2SO4, HCl:

C6H5CH2NH2 + HCl → C6H5CH2NH3Cl

C6H5CH2NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3↓ + 3C6H5CH2NH3Cl

Lưu ý: Khi cho muối Cu2+, Zn2+, … vào dung dịch amin (dư) sẽ tạo thành hydroxit và sau đó kết tủa sẽ tan tạo thành phức chất.

C6H5CH2NH2 + HONO → C6H5CH2OH + N2 + H2O

C6H5CH2NH2 + CH3Cl → C6H5CH2NHCH3 + HCl

3. Phương pháp điều chế Benzylamine hiệu quả

Phương pháp điều chế C7H9N

Để điều chế Benzylamine, chúng ta có thể sử dụng nhiều phương pháp khác nhau. Tuy nhiên, việc điều chế Benzylamine bằng phản ứng giữa amoniac và benzyl clorua trong công nghiệp được sử dụng phổ biến nhất. Với tỷ lệ mol amoniac và benzyl clorua khoảng 20:1, nhiệt độ có thể lên tới 50 độ C.

Phản ứng thường diễn ra trong khoảng thời gian từ 2 đến 4 giờ. Sau phản ứng, benzylamine được chiết bằng etyl ete và được tinh chế, đồng thời bổ sung natri hydroxit dư. Phương pháp này mang lại hiệu suất 60% Benzylamine.

Ngoài ra, nó cũng có thể được điều chế bằng cách khử benzyl xyanua và khử benzen bằng chất xúc tác niken.

C6H5CN + H2 → C6H5CH2NH2

Hoặc nó có thể được điều chế bằng cách cho benzen phản ứng với formamit.

Về mặt sinh hóa, Benzylamine được sản xuất thông qua quá trình chuyển đổi N-benzyl formamide thành benzylamine với formate là sản phẩm phụ. Sau đó, dưới tác dụng của enzyme monoamine oxidase, Benzylamine tiếp tục được chuyển hóa thành benzaldehyde.

4.Cơ chế tác dụng của Benzylamine

Ở động vật có vú, Benzylamine được chuyển hóa nhờ men oxydase nhạy cảm với Semicarbazide (SSAO) thành hydro peroxide và benzaldehyde. Sản phẩm thứ hai này có tác dụng bắt chước insulin, liên quan đến tác dụng của Benzylamine đối với tế bào mỡ ở người, với khả năng kích thích vận chuyển glucose và ức chế quá trình phân giải lipid.

Hoạt động của monoamine oxidase đã được nghiên cứu ở ty thể của thân não ở loài sóc đất ngủ đông và ngủ đông. Trong quá trình ngủ đông, quá trình chuyển đổi phức hợp serotonin oxit monoamine và quá trình khử amin của serotonin thường giảm so với quá trình khử amin của Benzylamine và chuyển đổi phức hợp monoamine oxit benzylamine.

5. Benzylamine được sử dụng như thế nào trong cuộc sống?

Sở hữu những đặc tính độc đáo, Benzylamine được ứng dụng rộng rãi trong đời sống, đặc biệt là trong sản xuất và công nghiệp dược phẩm.

5.1.Trong sản xuất dược phẩm

Đóng vai trò quan trọng trong sản xuất dược phẩm

Benzylamine được sử dụng trong sản xuất nhiều loại dược phẩm khác nhau như nebivolol, alniditan, moxifloxacin và lacosamide.

Dùng để sản xuất thuốc điều trị say tàu xe, trong đó có thuốc kháng histamine như cinnarizine, meclizine là dẫn xuất của benzylamine. Muối của benzylamine và các dẫn xuất khác của nó đã được chứng minh là có đặc tính chống nôn.

Ngoài ra, muối benzylammonium còn có trong bephenium hydroxynaphthoate, một loại dược phẩm dùng để điều trị bệnh hắc lào.

Ngoài ra, Benzylamine còn là một trong những thành phần của sản phẩm khăn giấy ướt 75%.

5.2.Trong công nghiệp

Dùng để chế tạo chất nổ quân sự

Được ứng dụng để chế tạo thuốc nổ phục vụ mục đích quân sự, nó mang lại nhiều ưu điểm hơn so với các loại thuốc nổ cũ nhưng độ ổn định dường như kém hơn.

Đặc biệt, HNIW đang được Hải quân Mỹ thử nghiệm để sử dụng trong động cơ tên lửa vì nó mang lại tầm nhìn thấp hơn do tạo ra ít khói hơn.

Đồng thời, Benzylamine còn tham gia các phản ứng hóa học trong phòng thí nghiệm.

Tham gia các phản ứng hóa học trong phòng thí nghiệm

C6H5CH2NH2 + 2 RBR → C6H5CH2NR2 + 2 HBr

C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

6. Benzylamine có độc không?

Theo thí nghiệm trên động vật, Benzylamine có độc tính thấp đối với chuột qua đường uống với liều gây chết 50% LD50 là 130 mg/kg. Vì chất này dễ phân hủy sinh học nên cần sử dụng theo hướng dẫn và khuyến cáo của nhà sản xuất.

Hợp chất này tuy chỉ có độc tính thấp nhưng khi sử dụng với liều lượng cao có thể gây bất lợi và nguy hiểm cho cơ thể. Vì vậy, trong quá trình sử dụng bạn cần trang bị đầy đủ các thiết bị bảo hộ như găng tay, khẩu trang, kính bảo hộ… để đảm bảo an toàn.

Ngoài ra, khi Benzylamine tiếp xúc trực tiếp với da, bạn nên rửa ngay bằng nước và xà phòng. Nếu nó tiếp xúc với mắt, hãy rửa ngay bằng nước sạch trong ít nhất 15 phút. Nếu hít phải hợp chất này, hãy di chuyển nạn nhân đến nơi thông thoáng và nghỉ ngơi.

7. Giải đáp thắc mắc liên quan đến Benzylamine

7.1. So sánh độ hòa tan của Benzylamine và Anilin

Vì phụ thuộc vào mật độ electron của nguyên tử N trong nhóm amin nên khi so sánh độ hòa tan của Benzylamine và Anilin cần xét đến khả năng nhận proton của amin.

Anilin: Do gốc C6H5 hút electron mạnh nên sẽ làm giảm mật độ electron của nguyên tử N khiến tính bazơ của anilin giảm rất mạnh, gần như không bazơ (không đổi màu quỳ đỏ, yếu hơn NH3). Từ đó làm giảm khả năng tương tác với nước dẫn đến độ hòa tan của anilin trong nước giảm. Không chỉ vậy, gốc phenyl khá cồng kềnh, càng làm giảm khả năng hòa tan trong nước của anilin.

Benzylamine: Giữa nhóm chức amin và gốc benzen có nhóm -CH2- ngăn cách nó, làm giảm tác dụng hút electron mạnh như gốc C6H5-. Vì vậy, benzylamine vẫn tan trong nước và có tính bazơ.

7.2. Benzylamine có phải là amin thơm không?

Mặc dù khi nhìn vào công thức cấu tạo, nhiều người sẽ nhầm nó với một amin thơm. Nhưng nếu là amin thơm thì nhóm chức amino phải liên kết trực tiếp với vòng thơm.

Đối với Benzylamine, nhóm amino NH2 được liên kết với vòng thơm thông qua cầu metyl nên Benzylamine không phải là amin thơm mà chỉ là amin bậc một.

Trên đây là những thông tin liên quan đến Benzylamine là gì mà Đông Á đã tổng hợp. Hy vọng những chia sẻ này sẽ giúp bạn đọc giải đáp được thắc mắc về hợp chất này.